威尔和格蕾丝第五季海报第8集
在《今日秀》节目的扫荡噱头中，格雷斯和利奥在中央公园偶遇凯蒂·库里克，最终成为众多集体婚礼的情侣之一。威尔发现自己参加格雷斯婚礼的梦想被剥夺了，他很沮丧，所以他们举行了招待会，以便他能为自己的梦想干杯。在招待会上，格雷斯意识到她和利奥其实并不那么了解对方，她开始重新考虑。当凯蒂·库里克第二次出现并告诉他们，他们的婚姻不合法时，格雷斯想也许这样也行。幸运的是，她再次怀疑自己，决定和利奥应该再次结婚，这次要做得好。威尔在很短的时间内为格雷斯安排了一场梦幻般的婚礼，但当格雷斯的父亲大发雷霆，格雷斯请她最好的朋友陪她走过红毯时，威尔拒绝了。格蕾丝向威尔保证，他不会失去她这个朋友，最终威尔把她送给了利奥。
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