威尔和格蕾丝第五季海报第5集
利奥说服威尔和格蕾丝去卡茨基尔骑自行车，在万圣节买一个南瓜。利奥甚至为威尔安排了他的一个朋友，但当威尔发现他的约会对象金身高不到五英尺时，他很反感。格蕾丝试图去户外，但当她浑身沾满泥巴，又开始下雨时，她再也无法假装了。威尔在整个旅程中都脾气暴躁，但出人意料的是，他和金一拍即合。凯伦开始对自己差点出轨的事情感到内疚，并决定告诉斯坦利，但当她去和他谈话时，她发现他有外遇了。凯伦离开了斯坦利。杰克在公寓楼外的走廊里开了一家咖啡馆。
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