威尔和格蕾丝第八季海报第5集
杰克与另一位想成为名人的同性恋男子 Baby Glenn 勾搭上了，后者在 12 岁时掉进了一个洞里，被困了 3 天，时间长达 15 分钟。杰克和 Baby Glenn 都参加了威尔的慈善拍卖和嘉年华，虽然 Baby Glenn（杰森·比格斯 饰）实际上以 1,100 美元的价格被买下，但没有人竞拍杰克。威尔竭力假装杰克以 1,500 美元的价格售出，但杰克知道是威尔在竞拍。不过，威尔鼓励他的老朋友，说每一分钱都是值得的，杰克有一天真的会出名。凯伦回到了斯坦利身边，但她仍然在和马尔科姆约会，因为她不想伤他的心。当格蕾丝无意中告诉马尔科姆凯伦回到了斯坦利身边时，凯伦和马尔科姆分手了，格蕾丝不得不收拾马尔科姆的残局，同意作为他的女伴参加威尔的嘉年华。当格蕾丝再也无法忍受怪异的马尔科姆时，卡伦伸出了援手，与马尔科姆重新在一起，但就在她准备再次抛弃他时，马尔科姆却被派往斯里兰卡执行为期两年的任务，并与她分手了。
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