威尔和格蕾丝第一季海报第5集
格蕾丝担心威尔是她不想和男人约会的原因。杰克因逃税被美国国税局查处，因此陷入困境。格蕾丝请求威尔帮忙买下作为她办公室的工作室。他们最终展开竞争，看谁能从业主那里拿到最低的价格。杰克开始从事按摩治疗师的职业生涯，凯伦是他的第一位客户。
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