作为著名的保险公司风险评估专家，卢本无论做什么事情都习惯于先对其可行性进行评估，然后再决定是否去做，对于婚姻也不例外。卢本因租房而与公寓销售莉萨相识，两人经过四年的恋爱终于走入婚姻的殿堂，这一切对于思想传统的卢本来说是那样的美妙，他期盼已久的婚后生活即将开始。卢本甚至私下购买了一处房产作为惊喜送给莉萨，然而令所有人都意想不到的是，莉萨居然在度蜜月时跟一个潜水教练产生了感情，两个人一起去度蜜月却只剩卢本一个人回来，卢本的心情可想而知。 卢本不能相信，四年的感情就这样灰飞烟灭，好友山迪为了给他打气，专门带他一起参加派对，希望能让卢本尽快从这段失败的感情中走出来。在派对上，卢本巧遇自己的中学同学波莉，虽然这个女孩只和卢本做了几天同学便转学走了，但卢本还是对她印象深刻。恰好波莉也是单身，卢本突然感到这或许是上天的安排，让自己时隔多年还遇到了以前的同学，他决定对波莉展开追求攻势，尽快开始一段新的感情。 卢本开始偷偷关注波莉，包括她的作息时间、生活习惯等。卢本发现波莉是个热爱生活但不拘小节的人，甚至连掉在地上的食物她都可以捡起来继续食用，这让卢本十分别扭，但他还是决定挑战一下自我。卢本装成和波莉巧遇，约其一起同进晚餐，却没想到波莉选择了一家亚洲餐厅，这让对辣味过敏的卢本吃尽了苦头，一次次地去卫生间更令这场约会十分尴尬。幸好波莉并不介意，卢本感到自己有希望，于是开始频繁和波莉约会，两人陷入热恋中。 然而时间不长莉萨便返回家中，她提出和卢本重新开始，令刚刚陷入甜蜜爱情的卢本不知所措。与此同时，波莉在外出游玩过程中发现卢本的电脑中竟然有自己和卢本婚姻的风险评估报告，波莉很意外也很生气，她从来没想过要和卢本结婚，因此提出分手。卢本的生活再一次陷入混乱，一边是自己的前妻一边是现任女友，何去何从卢本心中没有定论，但有一点可以确认，现在没有波莉他已经无法生活。 于是卢本找到波莉将心中的想法告诉了她，波莉深受感动，但同时她也提出：由于父母失败的婚姻让波莉内心产生了抵触心理，尽管她承认卢本是理想的结婚对象，但到目前为止波莉还没有做好结婚的准备。卢本经历了一场失败的婚姻，他也能够理解波莉，于是两人达成共识：一纸婚约并不重要，重要的是两个人在一起开心幸福。卢本和波莉决定就这样生活在一起，直到他们都认为时机成熟，才会走入婚姻的殿堂。