《爱一次不够》讲述了性感火辣的校花夏天和青春乖巧的闺蜜苏梦雨在即将大学毕业步入社会的时候，同时爱上了几经创业波折却苦苦坚持的蒋传枫。原本朝夕相对的闺蜜之间出现了难以跨越的沟壑，为此蒋传枫昔日死党于铭也因为暗恋苏梦雨对他大打出手。
正当他们三人之间的关系有所缓和，准备一起创业，蒋传枫创业愿望有所进展的时候，苏梦雨不辞而别离开了上海。蒋传枫的前女友杨婷突然出现在上海并且和蒋传枫接手的一个项目有很大的商业关系。蒋传枫面对突如其来的人际变故不知如何是好，而最终他不得不在三个女人中选择一位。