1968年的南非。国民党政府实行严格的种族隔离政策，2500万黑人受到占据少数的400万白人的统治。黑人没有选举权，没有土地使用权，没有行动自由的权利，不能独自经商、住房供给和享受教育。为了巩固政权，白人禁令关闭了所有黑人反对组织，迫使他们的领导人流亡或者是长期被囚禁在“锁住自由的监狱岛”---罗德岛。作为黑人民族领袖的曼德拉被捕入狱，但是曼德拉却在监牢里说着一些谁也听不懂的班图语与外面的人们互通有无，指挥着非洲民族会议的骨干成员对当局进行军事武装抗争；南非当局政府对此无计可施。 狱警詹姆斯•格瑞格里是个典型的荷裔南非白人，除了童年时代之外，他周围的环境，他身边的人，他所受到的教育都告诉他，南非黑人本来就低于其他人种的民族，他们是强盗而卑贱的民族。但因为格瑞格里从小在特兰斯凯的一个农场里长大，因此很早的时候就学会了科萨人使用的班图语。这也使得他成为了在罗德岛的监狱中负责看守纳尔逊•曼德拉及其战友的理想人选。詹姆斯由此而进入了历史舞台，成了曼德拉的看守者和审查处主管，他将监听所有的探监通话、书信往来和日常对话。然而，谁也不会预料到，这一计划最终会事与愿违。 格瑞格里开始每天暗中监听囚犯，起初，他将曼德拉视为世界上最可怕的恐怖分子，但随着和曼德拉的接触越来越多，不知不觉地受到曼德拉的影响。渐渐地，潜移默化中，他开始醒觉到人是可以多么残忍无情地对待与自己不同的人种，根深柢固的种族主义思想也正在转变。从偷偷地阅读《自由宪章》开始，从与曼德拉辩论平等和自由开始，詹姆斯身上显现出从一种仇视黑人、以身为白人为荣、以自己所受的教育为基础的荒诞的却已经成为事实的价值观，在与人性的良知进行着根本而彻底的争斗。在曼德拉的巨大影响之下，格瑞格里原本忠心耿耿的意志渐渐动摇，终于，他决定帮助曼德拉，共同寻求南非的民主自由人权。 然而不久，组织上决定把格瑞格里从罗德岛调离到开普敦。但由于他与曼德拉之间已经建立起某种独特的友情，曼德拉要求格瑞格里再次负责看守他，于是曼德拉转换了好几所不同的监狱，而詹姆斯也一直跟随着他。截止到1990年曼德拉得到释放，他们在一起的时间超过了20年！值得一提的是，由于曼德拉的友情，詹姆斯已经彻底改变了自己当初根深蒂固的种族偏见，他也成为了曼德拉关于我们内在的善良本性和人类具有自我改造能力的观点的活生生的证据。