新加坡富家女陈惠惠(胡忻饰)，因不满父母为她安排的婚姻而在婚礼当天离家出走，前往上海寻找爷爷奶奶当年的真爱传奇。在机场，陈惠惠偶而结识了香港青年陈大宝(陈小春饰)，他正准备凭自己与朋友阿土(梁智强饰)发明的一个手提电话信号加强器去上海打拼一条生财之路。大宝外表古惑，内心实则火热，当他在飞机上听说了惠惠的遭遇后，决定做她的免费向导，帮助她在上海找到旧日的回忆。但他与空姐乐蓓(柯蓝饰)之间莫名其妙的冲突又让惠惠对他半信半疑。飞机到上海后，惠惠不小心丢了所有的现金和信用卡，而大宝则被人骗去了发明没得到一分钱。走投无路之下。大宝只好去投靠上海的朋友小康(周杰饰)。小康是个眼高手低整日做白日金钱梦的青年。他有一个恋爱多年的女友就是乐蓓。乐蓓很爱小康，但又恨铁不成钢，总把原因归结于大宝身上，回此两人时常吵架。乐蓓对大宝的到来感到不快。但惠惠的直率天真则使她俩成了好朋友。 　　为了生活大宝与惠惠不惜到马路上去寻找打工的机会，甚至还在电影节帮助别人卖电影杂志，当然他俩也不忘去惠惠祖父母当年结婚的地方感受这个时代越来越少的真情实爱，在变化中的新上海的夜色里感受这个城市越来越美的人和物，他们就这样相爱了。 　　大宝与惠惠的人生观改变了阿康那些不切实际的想法，他终于开始踏实工作并准备与乐蓓结婚，然而就在此时惠惠在新加坡的未婚夫陆文华(朱永棠饰)也来到上海，并出巨额货金打听惠惠下落。在金钱与情感面前，一心要摆脱穷困的大宝会作出怎样的选择呢？影片的结尾会给你一份意料不到的惊喜。..